Türkiye Süper Ligi'nin 16'ncı haftasında Ali Sami Yen Stadı'nda oynanan İstanbul derbisinde Galatasaray, Beşiktaş karşısında 4-2 galip gelerek, 2008-2009 sezonunun ilk yarısını 33 puan ile 3'üncü sırada tamamlarken, Siyah Beyazlı ekip 28 puanda kaldı.

Kendi saha ve seyirci avantajı ile oyuna başlayan Galatasaray, Servet'in 8'inci dakikada attığı golle 1-0 öne geçerken, Beşiktaş 13'üncü dakikada bu gole Delgado ile karşılık verdi. Ev sahibi takımın 16'ncı dakikada Milan Baroş'un penaltıdan attığı golle bir kez daha öne geçerek ilk yarıyı 2-1 önde tamamlaması, ikinci yarıya moralli başlamasını sağladı.

Beşiktaş'ta Delgado'nun 51'inci dakikada ikinci sarıkarttan gördüğü kırmızı kart sonucu eksik kalması ile ataklarını sıklaştıran Galatasaray'da Milan Baroş'u sahneye çıkaran goller 53 ve 68'inci dakikalarda geldi. Maçda attığı 3 golün ikisini penaltıdan kaydeden Milan Baroş'a karşılık beşiktaş'ın ikinci golünü 55'inci dakikada Holoska atsa da devamını getiremedi ve karşılaşma Sarı Kırmızılılar'ın 4-2'lik galibyeti ile sona erdi.

2008 yılının son derbisinın ardından yaptığı açıklamada Galatasaray Teknik Direktörü Skibbe, ofansif bir futbol sergileyen iki takımın mücadelesinde hak ederek bir galibiyet aldıklarını söylerken, Beşiktaş Teknik Direktörü Mustafa Denizli ise gereksiz yapılan penaltılar sonucu dengesi bozulan karşılaşmadan yenik ayrıldıklarını, buna rağmen şampiyonlun en büyük adaylarından olduklarını dile getirdi.