2012'de Donald Trump'ın, o zamanlar 20 yaşındaki Olivia Culpo ve 17 yaşındaki Kendall Jenner ile birlikte bir moda haftasında yer aldığı fotoğraflar ortaya çıktı. Trump ve Miss USA seçilen Culpo, defilede ön sıradaydı, Jenner ise podyumda yürüyordu. Bu etkinlik, Trump'ın Jenner'a olumlu baktığı son zamanlardan biriydi. Ancak Jenner, daha sonraki yıllarda Trump'a karşı eleştirilerini açıkça dile getirdi ve onun politikalarını sosyal medyada eleştirdi.