|
|
#1
9 December 2008, 16:16
|
|||
|
|||
Alkenler Ve Alkinler
Alkenler
Alkanlarda karbon karbon bağlarının daima tek bağ olduğunu gördük. Alkenler ise zincirdeki karbonlardan en az ikisi arasında bir çift bağın oluştuğu bileşiklerdir. Alkenlerin IUPAC adlandırılması, içerdiği karbon sayısına karşı gelen alkan adının sonundaki -an eki kaldırılarak yerine -en ekinin getirilmesinden ibarettir. Diğer bir adlandırılma şekli ise karşılık gelen alkil kökünün sonuna -en ekinin getirilmesidir. Propan Propen Bütan Büten Pentan Penten Heksan Heksen Heptan Hepten Oktan Okten Alkenlerin genel formülü C n H 2n olup bunlarda CH 2 farkı ile bir homolog seri oluştururlar. Çift bağ oluşturan karbonlar arasındaki bağlardan biri s diğeri p bağıdır. Çift bağ yapan karbonlar daima sp 2 hibridizasyonuna uğrarlar. Alkenlerin ilk temsilcisi eten olup iki karbon arasında çift bağ vardır. CH 2 = CH 2 CH 2 = CH - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 Eten(etilen) Propen(propilen) 1-Büten (bütilen) Dört karbonlu alkenlerden itibaren çift bağ sayısının da artması yani birden fazla olması söz konusu olabilir. Bu şekilde birden fazla çift bağ içerenleri adlandırırken çift bağın olduğu karbonların numaraları baş tarafa yazılır ve çift bağ sayısı -en ekinden önce latince sayılarla di, tri, tetra şeklinde belirtilir. Alkenlere hidrojen ve halojenler kolaylıkla katılabilmektedir. Yani hidrojen bakımından doymamış bir yapı gösterdiklerinden bunlara doymamış hidrokarbonlar adı da verilmektedir. Alkenlerin en karakteristik reaksiyonları katılma reaksiyonlarıdır. Alkinler İki karbon arasında altı elektron ortaklığı yani üç bağ vardır. Bu bağlardan birisi s diğerleri p bağlarıdır. Bu sınıfın ilk temsilcisi asetilen olup bunlara asetilenler genel adı da verilmektedir. Türedikleri hidrokarbonlardaki -an eki kaldırılarak yerine -in eki getirilerek adlandırılırlar. Alkinlerin genel formülü C n H 2n-2 şeklindedir. Karbonlar arasında bağ sayısı üç olduğundan bunlar da doymamış hidrokarbonlar sınıfına girerler ve katılma reaksiyonları verirler. Propan Propin Bütan Bütin Pentan Pentin Heksan Heksin Heptan Heptin Oktan Oktin Alkenler Alkenlerin fiziksel özellikleri türedikleri alkanlara benzerler. Ancak donma noktaları biraz daha düşüktür. Sudaki çözünürlükleri alkanlara oranlara biraz daha fazladır. Elde Edilmeleri Laboratuarlarda çeşitli grupları veya halojenleri içeren hidrokarbonlardan bu grupların uzaklaştırılması ile alkenler elde edilmektedir. Alkan Alken Buradaki R ler alkil gruplarını göstermektedir. Alkanların Dehidrojenasyonu İle Elde Edilmeleri : Katalizörlerin etkisiyle alkanların iki komşu karbon atomlarındaki birer hidrojenin uzaklaştırılması ile alkenler elde edilirler. Alkan Alken Alkollerden Bir Mol Su Çıkararak Elde Edilmeleri : Uzun yıllardan beri etil alkolun dehidrojenasyonu ile eten elde edilmektedir. Su çekici olarak sülfürik asit veya fosforik asit kullanılmaktadır. Etanol Eten Alkanların Halojen Bileşiklerinden Elde Edilmeleri : Doymuş hidrokarbonların halojen bileşiklerindeki komşu iki karbondaki birer halojenin uzaklaştırılması ile alkenler elde edilirler. Halojenlerin uzaklaştırılmasındaki kolaylık sırası elektron ilgilerinin tersidir. I > Br > Cl > F şeklindedir. En kolay iyot en zor flor uzaklaşır. 1,2 dibrom etan Etilen (eten) Alkinlerin Hidrojenasyonu İle Elde Edilmeleri : Üçlü bağ içeren alkinlerin üç bağdan birinin açılarak birer hidrojenin karbonlara bağlanmasıyla elde edilebilirler. Etin(asetilen) Eten(etilen) Hidrokarbonların Krakingi İle Elde Edilmeleri : Kraking reaksiyonları ile düşük karbonlu hidrokarbonlar yanında alkenler elde edilir. Burada, n = m + p dir. Alkenlerin Reaksiyonları Doymamış hidrokarbonlar olduklarından katılma reaksiyonları vererek değişik gruplar içeren alkanları oluştururlar. Hidrojen katılması halinde normal alkanlar oluşurlar. Başka gruplar katılınca alkanların türevleri oluşur. Eten 1,2-Dibrom etan Katılma Reaksiyonları Hidrojen Katılması : Halojenlerin Katılması : Endüstriyel önemi olan dihalojen bileşiklerinden brom ve klor bileşikleri oda sıcaklığında oluşabilirken flor ve iyot bileşikleri oda sıcaklığında oluşamaz. Flor çok reaktif, iyot ise az reaktif olduğundan özel şartlar gerektirir. Katılma reaksiyonlarında katılacak grupların yerlerinin belirtilmesi oldukça önemlidir. Bu amaçla Markovnikov kuralından yararlanılır. Markovnikov Kuralı : Doymamış hidrokarbonların yapısına bağlı olarak katılma reaksiyonuna giren ve hidrojen içeren değişik gruplu bileşiklerin (HX, H 2 O, H 2 SO 4 v.s.) hidrojeni, çift bağ içeren karbonlardan hangisi daha fazla hidrojen içeriyorsa o karbona, diğer grup ise öteki karbona bağlanır. Alkenlere Su Katılması : Alkol üretiminin en ucuz yolu olabilen bu reaksiyon aşağıdaki gibidir. Eten Etanol Bu reksiyonda katalizör olarak konsantre H 2 SO 4 veya H 3 PO 4 kullanılır. Sülfürik asit, hipoklorik asit, hidroklorik asit gibi bileşikler de alkenlerle katılma reaksiyonları verirler. Alkenlerin hidrojenleri halojenlerle yer değiştirme reaksiyonları da vermektedir. Bu reaksiyonlardan daha sonra söz edilecektir. Oksidasyon Reaksiyonları : Alkenlerin yükseltgen olan maddelerle reaksiyonu sonucunda aldehitler oluşmaktadır. Propen Asetaldehit Formaldehit Bazı yükseltgenler bu yükseltgenme kademesini daha da ileri götürerek organik asitlerin oluşumunu sağlarlar. Polimerizasyonu : Alkenler komşu molekülleri ile aradaki bağlarının açılmasıyla daha yüksek molekül ağırlıklı bileşikleri oluşturabilirler. Bu reaksiyonlardan daha sonra söz edilecektir. Dienler : Yapısında iki çift bağ içeren bileşiklerdir. Bunlar normal alken reaksiyonlarını verirler. Ancak katılma reaksiyonları kademeli olup değişik ürünlerin oluşması mümkündür Bu katılmalardan 1, 4 katılması polimerizasyon reaksiyonları için önemli olan reaksiyondur. Çift bağların yeri karbon numaraları ile belirtilmektedir H 2 C = CH - CH = CH 2 1, 3 Bütadien 1, 3 Bütadien sentetik kauçuk yapmak üzere geniş ölçüde kullanılır. İsopren ve kloropren sentetik kauçuk yapımında kullanılmaktadır. Alkinler Alkinler alkenlerin elde edilme yöntemlerine benzer olarak elde edilirler. Alkinlerin ilk üyesi olan asetilen özel adı verilen etin kalsiyum karpit üzerine suyun etkisiyle elde edilmektedir. Asetilen kaynağı adı ile bilinen genelde tamircilerde kullanılan asetilen, karpit üzerine su ilave edilerek üretilir. Bu şekilde üretilen asetilenin oksijenle yakılması sonucu yüksek sıcaklık elde edilerek kaynak işlemleri gerçekleşir. Bu reaksiyondan anlaşılacağı gibi asetilenin elde edilmesinde hammadde olarak kireç, kok ve su kullanılmaktadır. Elde edilen asetilenden ise diğer birçok önemli organik maddeler elde edilebilmektedir. Asetilenin elde edilişi aşağıdaki reaksiyonlarla gerçekleşir. Asetilen diğer birçok endüstriyel maddelerin ilkel maddesi olduğundan oldukça önemlidir. Reaksiyonları Asetilen doymamış olduğundan çeşitli katılma reaksiyonları vermektedir. Asetilene su, alkol, HCN, bir molekülü diğerine katılarak dimerleşme olayı görülür. Vinilasetilen CH 2 = CH- grubuna vinil grubu adı verilmektedir. CH 2 = CH -CH º CH + HCl à CH 2 = CCl - CH = CH 2 Kloropren 
|
Normal
